Pipenzolat

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Strukturformel
Struktur von Pipenzolatbromid
Struktur von Pipenzolatbromid
Allgemeines
Freiname Pipenzolat
Andere Namen
  • Pipenzolatbromid
  • 3-Benziloyloxy-1-ethyl-1-methylpiperidinium-bromid
  • (1-Ethyl-1-methylpiperidin-1-ium-3-yl)-2-hydroxy-2,2-diphenylacetatbromid
Summenformel
  • C22H28BrNO3 (Bromid)
  • C22H28NO3+ (Anion)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-741-2
ECHA-InfoCard 100.004.311
PubChem 657306
ChemSpider 571430
Wikidata Q27281629
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A03AB14

Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 434,37 g·mol−1 (Bromid)
  • 354,46 g·mol−1 (Anion)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Bromid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pipenzolat ist der Freiname (INN) einer quartären Ammoniumverbindung, die als Arzneistoff zur Gruppe der Anticholinergika zählt und als Spasmolytikum im Bereich des Magen-Darm-Traktes Anwendung findet.

Chemisch handelt es sich um Pipenzolatbromid (Handelsname: Cholspas Pipenzolat®, Hersteller: Dolorgiet), ein Wirkstoff, der 1959 von Lakeside patentiert wurde[3] und als Generikum im Handel ist.[4]

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese erfolgt ausgehend von Benzilsäure und 1-Ethyl-3-chlorpiperidin mit Brommethan.[2]

Synthese nach US2918406
Synthese nach US2918406

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Pipenzolate bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
  2. a b c d e Kleemann, Engel, Kutscher, Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, Seite 1649, ISBN 978-1588900319.
  3. Patentanmeldung US2918406: Anti-spasmodics specific for peptic ulcer. Angemeldet am 8. April 1957, veröffentlicht am 22. Dezember 1959, Anmelder: Lakeside Lab Inc., Erfinder: John H. Biel.
  4. Eintrag zu Pipenzolatbromid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.